Guanosín monofosfato cíclico

O guanosín monofosfato cíclico ou GMPc (en inglés cGMP) é un nucleótido cíclico derivado da guanosina trifosfato (GTP). Consta da base nitroxenadaguanina, unida ao azucre ribosa e a un fosfato, o cal está unido tanto ao OH 5′ do azucre coma ao 3′, formando un ciclo na molécula. O GMPc actúa como un segundo mensaxeiro de forma similar ao AMPc. O seu modo máis común de acción é activar proteína quinases intracelulares en resposta á unión aos receptores da membrana celular dalgunha hormona peptídica que non pode penetrar na célula.[1]

Guanosín monofosfato cíclico

2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R)-3,9-dihidroxi-3-oxo-2,4,7-trioxa-3λ5-fosfabiciclo[4.3.0]nonan-8-il]-3H-purin-6-ona

Outros nomes

cGMP; GMP 3′,5′-cíclico; Guanosina monofosfato cíclica; Guanosina 3′,5′-fosfato cíclico

Identificadores
Número CAS 7665-99-8
PubChem 24316
ChemSpider 22734
MeSH Cyclic+GMP
ChEBI CHEBI:16356
ChEMBL CHEMBL395336
Ligando IUPHAR 2347
Imaxes 3D Jmol Image 1
  • O=C4/N=C(/N)Nc1c4ncn1[C@@H]2O[C@@H]3COP(=O)(O[C@H]3[C@H]2O)O

  • InChI=1S/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
    Key: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N


    InChI=1/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
    Key: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZBB

Propiedades
Fórmula molecular C10H12N5O7P
Masa molar 345,21 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

. . . Guanosín monofosfato cíclico . . .

O encimaguanilato ciclase, cataliza a síntese do GMPc. Este encima converte o GTP en GMPc creando a unión entre o fosfato e o OH en posición 3′ da ribosa do nucleótido. A guanilato ciclase de membrana é activada por hormonas peptídicas como o factor natriurético atrial (vasodilatador segregado polo miocardio). A guanilato ciclase soluble celular actívase normalmente polo óxido nítrico.

O GMPc é un regulador corrente da condutancia das canles iónicas, da glicoxenólise, e da apoptose celular. Tamén relaxa o músculo liso. Nos vasos sanguíneos a relaxación das fibras musculares lisas das súas paredes leva á vasodilatación e incrementa o fluxo sanguíneo.

O GMPc é un segundo mensaxeiro na fototransdución no ollo. Nos fotorreceptores do ollo dos mamíferos a presenza de luz activa a fosfodiesterase, a cal degrada o GMPc. A canles iónicas de sodio dos fotorreceptores teñen unha apertura controlada polo GMPc, polo que a degradación do GMPc causa o peche de ditas canles, o que orixina a hiperpolarización dos fotorreceptores da membrana plasmática e finalmente o envío da información visual ao cerebro.[2]

O GMPc tamén media a activación da atracción das dendritas apicais das células piramidais (neuronas) na capa VI do córtex cerebral pola semaforina-3a (Sema3a).[3] Polo contrario, os axóns das células piramidais son repelidos pola semaforina-3a, o que fai que as dendritas crezan en dirección a onde hai esa molécula e os axóns na contraria. A atracción está mediada polo incremento dos niveis de guanilato ciclase soluble presentes nas dendritas apicais. A guanilato ciclase soluble xera GMPc, orixinando unha secuencia de activacións químicas que dan lugar á atracción cara á zona con semaforina-3a. A ausencia de guanilato ciclase soluble no axón causa a repulsión pola semaforina-3a. Esta estratexia asegura a polarización estrutural das neuronas piramidais e ten lugar durante o desenvolvemento embrionario.

. . . Guanosín monofosfato cíclico . . .

This article is issued from web site Wikipedia. The original article may be a bit shortened or modified. Some links may have been modified. The text is licensed under “Creative Commons – Attribution – Sharealike” [1] and some of the text can also be licensed under the terms of the “GNU Free Documentation License” [2]. Additional terms may apply for the media files. By using this site, you agree to our Legal pages . Web links: [1] [2]

. . . Guanosín monofosfato cíclico . . .

Previous post Luís II de Baviera
Next post MDC1